В зеленом растении углеводы и белки являются первичным материалом, образующимся непосредственно из неорганических соединений в процессе фотосинтеза. Из них вследствие различных химических превращений в живой клетке образуются другие органические соединения, которые являются веществами вторичного происхождения.
К этим веществам относятся органические кислоты, гликозиды, фенольные соединения, каучук, алкалоиды, антибиотики и фитонциды.
Органические кислоты наряду с углеводами и белками — широко распространенные вещества в растениях. Они являются связующим звеном между углеводным и азотным типами обмена в растениях.
Растения содержат органические кислоты в свободном состоянии илй в виде нейтральных солей. В свободном состоянии органические кислоты находятся в плодах, ягодах и листьях некоторых растений (щавель, ревень и др.). В большинстве случаев органические кислоты связаны в виде нейтральных солей, что придает растениям пресный вкус.
Распространенность органических кислот в растительном мире свидетельствует об их большом значении для растений. Они входят в состав разнообразных веществ: хлорофилла, фикобилинов, гемоглобина, ферментов, жиров, аминокислот и т. д. К ним относятся также такие физиологически активные вещества, как ауксины, ряд витаминов, гибберелловая кислота.
Органические кислоты образуются в ходе двух биологических процессов: дыхания — основной функции всего живого и фотосинтеза. Органические кислоты играют большую роль в обмене веществ и энергии в растениях. Большинство из них образуется как промежуточные продукты окислительного распада углеводов. Превращение ди- и трикарбоновых кислот в этом цикле сопровождается переходом потенциальной энергии в кинетическую в форме макроэргических связей АТФ, а также синтезом белков и жиров.
В растениях наиболее распространены кислоты, образующиеся в цикле Кребса:
Особенность высших растений заключается в том, что в их: тканях в высокой концентрации содержатся одна или две кислоты, а остальные — лишь в каталитических количествах. Например, в соке плода лимона лимонная и яблочная кислоты составляют 97% всех свободных кислот. В мякоти ягод винограда на 100 мл сока приходится 36,8 мэкв кислот, из них лимонной — 0,3, яблочной — 25,5, винной — 10,8. В гипокотилях и корешках 100 свежих растений подсолнечника (масса 47,6 г) содержится, мг: лимонной кислоты — 7,1, яблочной — 10,2, янтарной — 2, фумаровой — 20. В 100 г зерна ячменя имеется следующее количество кислот, мэкв: лимонной — 100, яблочной — 875, щавелевой — 2, кетоглютаровой — 31, янтарной — 78, фумаровой — 40, аконитовой — 20, пировиноградной — 7, малоновой — 22, молочной — 15 и др. В побегах люцерны в наибольших количествах обнаружены яблочная и янтарная кислоты, а в проростках люцерны — янтарная. Аконитовая кислота в значительных количествах имеется в проростках пшеницы, кукурузы, ржи. В наибольших количествах в растениях чаще накапливаются лимонная и яблочная кислоты. Они представлены главным образом в мясистых плодах. В апельсинах, лимонах, землянике, красной и черной смородине, крыжовнике и в плодах томата преобладает лимонная кислота, а в яблоках, сливах и вишни — яблочная.
Из органических кислот, не участвующих в цикле ди- и трикарбоновых кислот, распространены щавелевая (ее много в листьях шпината), малоновая (обычный кислотный компонент листьев бобовых растений), винная (содержится в небольшом количестве во многих растениях):
На содержание органических кислот в растениях влияют условия выращивания, и в частности минеральное питание. Меньше органических кислот накапливается в растениях, растущих на подзолистых почвах: чем выше щелочность золы растений, тем больше в их листьях органических кислот. Содержание золы и ее щелочность выше у растений, выращиваемых на черноземных и лессовых почвах, чем на подзолистых. Установлена прямая положительная корреляция между щелочностью золы и количеством органических кислот в растениях.
У зеленых растений (с пресным клеточным соком) в отдельных органах накопление органических кислот колеблется по типу, характерному для представителей семейства Толстянковые: ночью содержание яблочной кислоты у них значительно возрастает, а днем на свету она расходуется в метаболизмах, связанных, по-видимому, с фотосинтезом. В клетках органические кислоты накапливаются преимущественно в вакуолях. В клетках животных, которым несвойственна вакуолизация, кислоты не накапливаются.
Содержание органических кислот в тканях растений тесно связано с дыханием. Так, при прорастании семян интенсивность дыхания возрастает и количество органических кислот увеличивается в несколько раз. При наливе зерна и его созревании интенсивность дыхания также повышается, но количество органических кислот возрастает в меньшей степени, чем при прорастании (всего на 20-30%). При созревании зерна содержание органических кислот увеличивается за счет уксусной кислоты, количество яблочной кислоты резко уменьшается, аконитовой кислоты в зерне в фазе молочной спелости вообще нет (С. В. Солдатенков).
Таким образом, содержание органических кислот в тканях растения изменяется в зависимости от фазы его развития и условий среды.
Гликозиды — сложные вещества, образующиеся из сахаров (в основном из глюкозы) и одного или нескольких компонентов «несахаров» — агликонов. У α- и β-форм моносахаридов гидроксильная группа, которая находится у первого атома углерода глюкозы и у второго атома углерода фруктозы, называется гликозидным гидроксилом. У олигосахаридов и полисахаридов моносахариды соединены между собой гликозидными связями.
Если молекулы моносахаридов (глюкозы) соединяются с каким-либо спиртом неуглеводной природы за счет гликозидного гидроксила, то такие соединения называются гликозидами. Например:
В качестве неуглеводной части молекулы гликозидов могут быть, кроме остатков спиртов, и другие соединения: ароматические, гидроароматические, стероиды и алкалоиды. Гликозиды широко распространены, в основном это вещества, горькие на вкус, или со специфическим ароматом. В листьях и косточках плодов многих растений (вишня, абрикос, слива, персик, миндаль, рябина) содержится гетерогликозид амигдалин, который состоит из дисахарида гентиобиозы и агликона, содержащего бензойный альдегид и остаток синильной кислоты:
Амигдалин принадлежит к группе так называемых цианогенных гликозидов, токсичных для человека и животных. При гидролизе под действием фермента гликозидазы амигдалин расщепляется на глюкозу, цианистоводородную (синильную) кислоту и бензойный альдегид: $$\ce{C20H27NO11 + 2H2O... -> \underset{\text{глюкоза}}{C6H12O6} + \underset{\underset{\large\text{кислота}}{\text{цианистоводородная}}}{HCN} + \underset{\text{бензойный альдегид}}{C6H5CHO}}.$$
Синильная кислота амигдалина может вызвать тяжелые отравления.
К цианогенным гликозидам, содержащим синильную кислоту, относится вицин семян некоторых видов вики и фасоли. В клевере ползучем, сорго содержится ряд цианогенных гликозидов, токсичных для животных. В растении картофеля образуются ядовитые для человека и животных гликоалкалоиды — гликозиды, в которые в качестве агликона входит алкалоид соланидин. Эти вещества, обладающие горьким вкусом, называются соланинами и чаконинами. В клубнях, а также стеблях картофеля содержится меньше гликоалкалоидов по сравнению с другими органами (молодыми листьями, цветками, ягодами). Наибольшее количество гликоалкалоидов обнаружено в ростках (4-5 мг% массы сухого вещества). Молодые клубни картофеля содержат около 10 мг% гликоалкалоидов, а зрелые — 2-4 мг%. В клубне эти токсические вещества распределены неравномерно, концентрируясь в наружных слоях. При очистке картофеля они отбрасываются. Соланины и чаконины накапливаются в зонах наиболее интенсивного обмена веществ — в тканях коры, в местах поранения. При хранении клубней на свету количество гликоалкалоидов значительно возрастает. Особенно много их в позеленевших участках, примыкающих к эпидермису. Накопление соланинов и чаконинов в клубнях усиливается в период их прорастания. Установлено, что картофель с содержанием гликоалкалоидов в количестве 20 мг% и более непригоден для потребления, особенно если клубни варили в кожуре.
В листьях и коре вербы содержится гликозид салицин, который при гидролизе с участием фермента гликозидазы расщепляется на глюкозу и агликон салиденол:
Гликозид кверцитрин содержится в листьях чая (1-2%), табака, а также в корнях некоторых видов дуба. Это флавоновые гликозиды, образующие желтые и оранжевые красящие вещества растений. В пыльце кукурузы, хмеля, чая и в чешуе лука имеется агликон кверцитрина кверцетин — красящее вещество. Гликозид синигрин содержится в семенах горчицы черной и придает ей специфический запах и горький вкус. В некоторых видах полыни присутствует алкалоид абсинтин, придающий горькополынный вкус, зерну хлебных злаков при засорении их этим сорняком.
Большинство красных, голубых и пурпурных пигментов клеточного сока листьев, лепестков цветков, плодов, корней, стеблей многих растений (василька, столовой свеклы, вишни, сливы, смородины, брусники и др.) относится к группе веществ — антоцианам. Антоцианы — это гетерогликозиды, образующиеся в растениях в результате взаимодействия между сахарами и комплексными соединениями — антоцианидинами (агликоны).
Физиологическая роль гликозидов мало изучена, по их образование связано с физиологической функцией сахаров в растениях; гликозиды считаются также запасным материалом для синтеза сахаров и связанных с ними комплексов. Кроме того, к гликозидам (так называемым N-гликозидам) относятся нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, и макроэргические соединения — АТФ, УТФ, ГТФ и др.
Фенольные соединения. Растения синтезируют большое количество разнообразных фенольных соединений (полифенолов) — от простейших фенолкарбоновых кислот (оксибензойных и оксикоричных) до полимерных веществ (дубильные вещества, лигнины). Фенольные соединения играют важную роль в обмене веществ растения и имеют большое практическое значение.
Водорастворимые фенольные гликозиды, в которых общей основной структурной единицей является C15 — скелет флавона, составляют большую группу флавоноидных пигментов. К ним относятся антоцианы, флавоны и флавонолы:
Антоцианы. Из всех растительных пигментов первое место по их распространению после хлорофилла занимают красные, синие и фиолетовые пигменты — антоцианы (anthos — цветок, kyanos — голубой). Химия антоцианов хорошо изучена, большинство их получают химическим синтезом. Особое внимание исследованию антоцианов уделял М. С. Цвет, который назвал их «растительными хамелеонами».
Антоцианы представляют собой производные 2-фенилбензопирилия и содержатся в растениях, как правило, в виде гликозидов, где остатки глюкозы, галактозы или рамнозы связаны с окрашенным агликоном.
Основной частью молекулы антоцианов является агликон антоцианидин-2-фенилбензопирилий. Из антоцианидинов в природе распространены красный пеларгонидин, малиновый цианидин, розово-лиловый дельфинидин и еще три пигмента, которые легко образуют метиловые эфиры — пеонидин, петунидин и мальвидин. Пеларгонидин и дельфинидин чаще всего встречаются в цветках, но их нет в листьях, а цианидин — в цветках и листьях. Антоцианы содержатся в клетках в виде гликозидов антоцианинов, но иногда они находятся не в соединении с сахаром, а в свободной форме антоцианидинов, которые и являются носителями красящих веществ. Наиболее распространен в растениях цианидин, имеющий два гидроксила в боковом фенильном кольце*, который в соединении с двумя молекулами глюкозы образует красящее вещество цветка василька; он также входит в состав красящего вещества плодов вишни, сливы, смородины, брусники.
Пеларгонидин имеет один гидроксил, а дельфинидин — три гидроксила.
Производным цианидина является агликон красящего вещества аитоциановой природы энидин, содержащийся в кожице ягод винограда; соединяясь с молекулой глюкозы, он образует энии — красящее вещество европейских красных сортов винограда:
Антоциановые пигменты эволюционно наиболее древние. По-видимому, они появились у простейших растений — гетеротрофов в процессе эволюции как продукты обмена веществ. С формированием хлоропластов в клетке, образованием фотосинтезирующих пигментов и переходом на автотрофный тип питания локализация и накопление антоцианов закрепились в клеточных оболочках и в клеточном соке вакуолей.
Флавоноидные пигменты и другие фенольные соединения в клетках мезофилла образуются в основном в хлоропластах. В этих органеллах в процессе фотосинтеза возникают фенольные соединения сравнительно простой структуры, 95% которых транспортируется в другие части клетки, где они подвергаются дальнейшим биосинтезам. Предполагается, что, кроме хлоропластов, в клетке имеется еще не менее двух механизмов образования фенольных соединений: один связан с эндоплазматической сетью, второй включает митохондрии и микротельца (М. Н. Запрометов).
В основе образования антоцианов лежат альдольная конденсация и циклизация углеводов, в частности двух гексоз и одной триозы, причем образуются структуры С6—С3—С6, играющие основную роль в метаболизме флавоноидных пигментов. Вариабельность антоциановой окраски в растениях связана с температурой воздуха, условиями освещения, питания и внутренними факторами, в частности pH клеточного сока. Спектр поглощения антоцианов в большинстве случаев является дополнительным к спектру поглощения хлорофилла. Антоцианы поглощают лучи, которые мало поглощаются хлорофиллом. Наивысшее содержание антоцианов у растений наблюдается весной и осенью, т. е. в холодное время вегетационного периода. Значительное количество их содержится в альпийской растительности. Установлено, что в листьях картофеля, капусты, цитрусовых, хлопчатника, яблони при недостатке калия появляются коричневые, бронзовые и пурпурные пятна. Антоцианы появляются также при недостатке фосфора в клетках нижней стороны листьев. Недостаток магния у хлопчатника приводит к появлению листьев с пурпурно-красной окраской тканей между жилками, которые остаются зелеными.
Антоцианидины могут существовать в виде оксониевых соединений фиолетовой окраски и щелочных солей красного цвета, а также бесцветных соединений. Красные лепестки цветков примулы в парах аммиака приобретают фиолетовую окраску, в парах уксусной кислоты — красную. Во всех случаях параллельно с накоплением антоцианов усиливается разрушение хлорофиллов.
В течение ряда лет в лаборатории фотосинтеза Украинской сельскохозяйственной академии проводили исследования физиологических и биохимических особенностей антоциансодержащих растений с целью выяснения физиологической роли антоцианов (Р. В. Нагорная). Объектами исследований служили антоциановые и зеленые формы клещевины, периллы, кукурузы, капусты кочанной, кольраби и декоративной.
Многие исследователи связывали физиологическую роль антоцианов с их способностью поглощать лучистую энергию солнца и указывали на возможность участия антоцианов в процессе фотосинтеза. В проведенных Р. В. Нагорной исследованиях определенных закономерностей в реакциях, сопряженных с ассимиляцией углерода, у антоциансодержащих растений обнаружено не было. Сравнительные исследования динамики пигментов, интенсивности и продуктивности фотосинтеза, фотохимической активности листьев показали, что между растениями с красными и зелеными листьями не имеется существенных различий.
Исследования поглощения энергии фотосинтетически активной радиации, проведенные в полевых и лабораторных условиях, а также литературные данные свидетельствуют о том, что антоциансодержащие растения по сравнению с зелеными отличаются более интенсивным поглощением световой энергии. В листьях исследованных антоциановых растений на долю антоцианов приходилось 12-30% общей суммы поглощенной радиации. Часть поглощенной антоцианами солнечной радиации, превращаясь в тепло, вызывала некоторое повышение температуры листьев. Так, разница температур у красных и зеленых листьев в солнечную погоду составляла до 3,6°С, а в пасмурнее и холодные дни — не более 0,5-0,6°С.
Растения с антоциановой пигментацией характеризуются более интенсивной транспирацией. Поглощенная антоцианами световая энергия влияет на внутренние эндергонические процессы растения, изменяя обмен веществ. Антоциаиовые растения по сравнению с зелеными отличаются повышенным содержанием растворимых углеводов и пониженным — белкового азота.
При изучении активности ферментов из класса оксидоредуктаз и интенсивности дыхания установлена связь между активностью окислительно-восстановительных процессов в растениях и наличием в них антоцианов. В модельных опытах с вакуум-инфильтрацией антоциановых пигментов в этиолированные и зеленые проростки ржи и пшеницы обнаружена прямая зависимость интенсивности дыхания от антоцианов. В листьях аитоциановых растений во всех случаях была установлена высокая активность окислительно-восстановительных ферментов (аскорбиноксидазы, полифенолоксидазы, пероксидазы). Полулученные результаты и литературные данные о повышенной интенсивности дыхания органов антоциановых растений позволяют утверждать, что антоцианы, будучи активаторами ферментов класса оксидоредуктаз, участвуют в процессах биологического окисления. В этом заключается, по-видимому, одна из основных физиологических функций антоцианов в растениях.
Появление антоцианового окрашивания при неблагоприятных условиях связано со стимулированием интенсивности окислительных реакций. Усиление окислительной активности физиологических процессов у растений с антоциановой пигментацией и обусловливает их повышенную устойчивость к неблагоприятным внешним условиям.
Флавоны и флавонолы. Флавоны (от латинского flavus—желтый), как и антоцианы, встречаются в вакуолях, часто в больших концентрациях, и сосредоточены преимущественно в эпидермальных тканях. Очень много флавонов в тропических и альпийских растениях, в которых они играют роль поглотителей ультрафиолетовых лучей и тем самым предохраняют хлорофилл и цитоплазму от разрушения. Обычно в растениях имеется два флавона — апигенин и лутеолин.
Флавоновые соединения образуются из халконов простым замыканием кольца через кислород с отдачей атомов водорода:
Установлено, что для синтеза пигмента у большинства растений как рецептор света необходим хромопротеид фитохром. При восстановлении пироновой группы флавонов в пирилиевую образуются антоцианы:
Флавонолы, которые соответствуют трем главным типам антоцианидинов — кемпеферол, кверцетин и мирицетин — содержатся вместе с антоцианидинами в цветках и листьях. Они отличаются от флавонов наличием гидроксильной группы в положении 3, как и у антоцианидинов.
Самым распространенным флавонолом является кверцетин — пигмент, характерный, для дуба (Quercus), от которого он и получил название:
Кверцетин и его производные обнаружены в конском каштане, листьях винограда, хмеля, чая, ясеня, фиалки, молочая, софоры, клевера, гречихи, розы, груши, сливы, боярышника, пыльце кукурузы, чешуях лука.
К подобным флавоноидным пигментам относится катехин, который представляет собой основную структурную единицу многих дубильных веществ и связывает между собой антоциановые и флавоновые пигменты. Для разделения смеси флавоноидных пигментов используют их неодинаковую растворимость в органических растворителях: феноле, этилацетате и др. Раствор сложной смеси таких пигментов можно разделить на компоненты с помощью хроматографии.
Генетики изучили наследование флавоноидных пигментов и гены, контролирующие их образование и концентрацию. Флавоноиды идентифицированы у большинства растений.
Функция флавоноидных пигментов заключается главным образом в их участии в окислительно-восстановительных процессах.
В. И. Палладии еще в 1908 г. придавал флавонолам роль «дыхательных пигментов», активаторов водорода, которые принимают непосредственное участие в процессе биологического окисления. Новые экспериментальные данные подтверждают это.
Антоциансодержащие листья по сравнению с зелеными больше поглощают, но меньше отражают и пропускают лучистой энергии в зеленой части спектра. Поглощенная антоцианами лучистая энергия, по-видимому, используется различными регуляторными системами метаболических процессов. Кроме того, флавонолы обусловливают окраску цветков и плодов. Многие флавонолы и антоцианидины токсичны для паразитических организмов.
Таким образом, флавоноидные пигменты, которые в растениях встречаются в форме гликозидов, участвуют в обменных реакциях приспособления растений к внешним условиям. Установлено также, что в опавших листьях флавонолы, например рутин, расщепляются грибами и бактериями до простых фенолов и окиси углерода, которые в дальнейшем в почве могут связываться в полимеры — гуминовые кислоты.
Дубильные вещества содержатся во многих растениях. Они образуют с белками нерастворимые соединения. Дубильными веществами могут быть соединения, по своей химической природе являющиеся эфирами ароматических оксикарбоновых кислот (производные галловой и протокатеховой кислот), и вещества, близкие к антоцианам и производным флавона и флавонола, — катехин (С15Н14О6).
В некоторых растениях галловая кислота содержится в свободном состоянии, например в сумахе, листьях чая, дубовой коре, корнях гранатового дерева, листьях винограда.
Катехины являются основной структурной единицей дубильных веществ. Они образуют сложные эфиры с галловой кислотой. Дубильные вещества зеленого чайного листа содержат около 12% свободной галловой кислоты и около 78% катехинов. Катехины и их эфиры с галловой кислотой легко окисляются под действием окислительных ферментов, в результате чего образуются более высокомолекулярные дубильные вещества из нескольких молекул катехинов и катехингаллатов. Этот процесс окисления происходит при производстве черного чая из зеленых листьев.
Физиологическое значение дубильных веществ, возможно, связано с их легкой окисляемостью, поскольку они имеют способность быть «акцепторами» при дыхании и других физиологических процессах. Возможно, что они играют определенную роль в создании поверхностного слоя цитоплазмы и клеточных оболочек и участвуют в образовании древесины.
Каучук способны синтезировать в своих тканях многие растения, но накапливают его только некоторые из них. В тропических странах главным источником натурального каучука является дерево гевея (Hevea brasiliensis). Очень близка к каучуку по своему химическому составу гуттаперча, которую добывают из тропического дерева Palaquium gutta. К растениям-каучуконосам относятся кок-сагыз и тау-сагыз (семейство Астровые). Важнейшими гуттаперченосами флоры нашей страны являются кустарник бересклет (Evonymus) и дерево эвкомия (Eucommia), которые культивируют в субтропиках.
Каучук и гуттаперча — высокомолекулярные углеводороды, эмпирическая формула которых (С5Н8)n. Это продукты полимеризации изопрена: каучук содержит 500-5000 остатков изопрена, а цепочка гуттаперчи — около 100.
Каучук может накапливаться в разных тканях растений — млечных трубочках, клетках основной паренхимы и ассимиляционных тканях листа. Много его в млечном соке (латексе) гевеи и в корнях кок-сагыза. Наряду с каучуком в млечном соке содержатся смолы, белки, сахара, аминокислоты, фосфатиды, крахмал и др. Считают, что каучук и гутта не могут передвигаться по тканям и органам растений, а накапливаются в местах синтеза.
Углеводы и ацетат служат исходными веществами для синтеза каучука. Биосинтез каучука и гутты тесно связан с биосинтезом каротиноидов и терпенов. Эти вещества образуются из того же предшественника изопрена с участием кофермента А.
Алкалоиды — гетероциклические соединения, в молекулах которых содержится азот, входящий в состав циклов. Алкалоиды являются органическими основаниями и с кислотамн образуют соли. Они находятся в растениях чаще всего в виде солей яблочной, винной, лимонной и других кислот, растворимых в воде. В свободном состоянии в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях. Алкалоиды — физиологически активные вещества, действуют на животный организм, многие из них ядовиты.
По строению алкалоиды очень разнообразны. В зависимости от химической природы азотистого гетероцикла, входящего в их состав, они делятся на производные пиридина, пирролидина, хинолина, индола, пурина.
К производным пиридина А. П. Орехов относит рицинин, который имеет следующую формулу:
Рицинин содержится во всех органах растений клещевины: в зеленых листьях его накапливается 1,33-1,37% сухой массы, этиолированных — до 2,5%, в семени значительно меньше: в эндосперме — 0,03%, в оболочке — 0,15%. Рицинин очень токсичен, это единственный алкалоид, содержащий CN-гpyппy. После получения касторового масла жмых клещевины на корм скоту не используют.
Алкалоид табака и махорки — никотин состоит из двух гетероциклов — пиридинового и пирролидинового:
Содержится в листьях. Очень токсичен.
Алкалоид анабазин имеет также пиридиновое ядро, но соединенное с пиперидиновым кольцом:
Анабазин выделен из табака (Nicotiana glauca). Содержание его в листьях различных видов табака сильно колеблется — от 1 до 10% массы сухого вещества.
В синтезе алкалоидов важную роль играет корневая система. Методом прививок доказано, что синтез никотина происходит в корнях. Исследованиями А. А. Шмука и Г. С. Ильина установлено, что черенки растений, содержащих алкалоиды (табак, белладонна, дурман), привитые на корни растений, не содержащих алкалоидов (томат, паслен), неспособны синтезировать собственные алкалоиды. При обратных прививках в листьях томата и паслена накапливалось значительное количество алкалоидов, свойственных подвою.
Очень много алкалоидов в различных видах люпина: в них встречается более 20 алкалоидов хинолизидирового строения. Наиболее распространены лупинин (C10H19NO), лупанин (C15H24NO), оксилупанин (C15H24N2O2). Особенно токсичен лупанин, содержащийся в люпине узколистном и белом. Алкалоиды накапливаются в зеленых частях растения, в листьях, особенно молодых, их больше, чем в стеблях. Содержание алкалоидов достигает максимума при цветении растений, затем их количество в листьях и стеблях уменьшается. Алкалоиды накапливаются и в семенах люпина (от 1 до 3% массы сухого вещества). В так называемых безалкалоидных сортах люпина алкалоидов практически нет.
Исследования показали, что алкалоиды играют определенную роль в обмене веществ растений. Так, с накоплением в табаке белков содержание никотина уменьшается. Установлена тесная связь между интенсивностью роста растения табака, его азотным питанием и образованием никотина. С помощью изотопного метода обнаружено, что алкалоид горденин, накапливающийся в проростках ячменя, по мере развития и созревания растений постепенно исчезает, превращаясь в лигнин. Доказано, что исходными продуктами для биосинтеза алкалоидов являются аминокислоты. Так, при подкормке растений махорки орнитином значительная часть радиоактивного углерода этой аминокислоты обнаруживается в пирролидиновом кольце никотина.
Таким образом, алкалоиды являются определенной формой, с помощью которой происходит превращение азотистых соединений в растениях, обезвреживается их токсичность и сохраняются азотистые продукты обмена веществ. Кроме того, возможно участие алкалоидов в окислительно-восстановительных процессах в растениях.
Антибиотики — это вещества, которые, образуются микроорганизмами и высшими растениями и способны угнетать и даже убивать другие микроорганизмы. Открытие антибиотиков, имеющих важное значение для медицины, — величайшее достижение науки. Идея об использовании одних микроорганизмов для борьбы с другими была выдвинута выдающимся русским микробиологом И. И. Мечниковым, который предложил применять молочнокислые микробы для борьбы с гнилостной микрофлорой кишечника.
Антибиотики относятся к различным классам химических соединений. Некоторые из них, например пенициллин и стрептомицин, очень эффективны и широко применяются в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний. Указанные антибиотики в определенных концентрациях нетоксичны для организма человека. Антибиотик пенициллин выделен из плесени Penicillinum natanum и некоторых других плесневых грибов.
Механизм действия антибиотиков на микроорганизмы заключается в том, что они влияют на те или иные ферменты, угнетая или приостанавливая их деятельность. Антибиотики обнаружены во многих лишайниках. Например, выделенный из исландского мха (Usnea barbata) антибиотик получил название усниновой кислоты. Она угнетает рост туберкулезной микобактерии.
Антимикробные вещества высших растений были открыты советским ученым В. П. Токнным в 1928 г., который назвал их фитонцидами. К таким веществам относятся аллицин чеснока, копитин копытняка, томатин листьев томата, рафинин семян редиса и др. Выделяют антибиотики листья желтой акации, дуба, ольхи, смородины и др.
Фитонциды, образуемые растениями, — биологически активные вещества. Они убивают бактерии, микроскопические грибы и простейшие организмы или подавляют их рост и развитие. Химическая природа фитонцидов очень разнообразна. В большинстве случаев это не одно вещество, а комплекс органических соединений, гликозидов, дубильных веществ и других так называемых вторичных метаболитов.
Образование фитонцидов — это свойство всех растений, возникшее в процессе эволюции как один из факторов естественного иммунитета растений. Фитонциды могут также участвовать в теплорегуляции и в иных процессах жизнедеятельности растений. Различают неэкскретные фитонциды цитоплазмы в летучие выделения в атмосферу и почву. Так, 1 га соснового бора выделяет за сутки 5 кг летучих фитонцидов, а можжевельника— 30 кг. Воздух в молодых сосновых насаждениях практически стерилен. Препараты из растений, содержащие фитонциды, применяют в медицине, ветеринарии, при хранении плодов и овощей, в пищевой промышленности.